Cuestiones sobre carbohidratos[1]
1. ¿Cómo
se definen los hidratos de carbono? ¿Qué relación existe entre el nombre
"hidratos de carbono y la fórmula empírica de dichas moléculas? Los carbohidratos son la más importante fuente de
energía en el mundo. Representan el 40-80% del total de la energía ingerida,
dependiendo, claro está, del país, la cultura y el nivel socioeconómico.
Los
carbohidratos son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y
oxigeno en una relación 1:2:1 respectivamente. Su fórmula química es (CH2O)n,
donde la n indica el número de veces que se repite la relación para formar una
molécula de hidrato de carbono más o menos compleja.
Aunque
todos ellos comparten la misma estructura básica, existen diferentes tipos de
hidratos de carbono que se clasifican en función de la complejidad de su
estructura química.
2. ¿Qué
son los monosacáridos? Son los carbohidratos
de estructura más simple. Destacan:
Glucosa:
Se encuentra en las frutas o en la miel. Es el principal producto final del
metabolismo de otros carbohidratos más complejos. En condiciones normales es la
fuente exclusiva de energía del sistema nervioso, se almacena en el hígado y en
el músculo en forma de glucógeno.
Fructosa
: Se encuentra en la fruta y la miel. Es el mas dulce de los azúcares. Después
de ser absorbida en el intestino, pasa al hígado donde es rápidamente
metabolizada a glucosa.
Galactosa:
No se encuentra libre en la naturaleza,
es producida por la hidrólisis de la lactosa o azúcar de la leche.
3. ¿Cómo
se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los
componen? Los glúcidos pueden clasificarse
atendiendo al número de unidades básicas que los componen.
Las
unidades básicas de los glúcidos son los monosacáridos (azúcares
sencillos no hidrolizables), como por ejemplo la glucosa.
La
unión de varios monosacáridos forma glúcidos más complejos, que en función del
número de unidades básicas que los forman se clasifican como oligosacáridos
o polisacáridos.
4. ¿En
base a qué criterios se clasifican los monosacáridos? Clasificación de carbohidratos
Los carbohidratos desde
el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto
significa que en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo oxo
y varios grupos hidroxilo.
Estos grupos los
estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente.
Para recordar:
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Tipo de compuesto
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Grupo funcional
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Nombre
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Estructura
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Alcoholes
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Hidroxilo
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-OH
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Aldehídos
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Formilo
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-CHO
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Cetonas
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Oxo
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2.2 Monosacáridos
Son la unidades más
sencillas de los carbohidratos.
a) Clasificación
Los monosacáridos
se clasifican en base a dos criterios:
- Grupo funcional
- Número de átomos de carbono
En base al grupo
funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:
- Aldosas:
Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
- Cetosas:
Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.
Ejemplos:
5. ¿Qué
es un carbono quiral o asimétrico? Un carbono
asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos
orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres
vivos, como los carbohidratos.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico
en un compuesto químico es responsable de la
existencia de isomería óptica.
Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los
mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra,
como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en la
dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas
ópticamente activas.
7. ¿Cuáles
son los monosacáridos más pequeños que conoce? ¿Cuáles son las principales
diferencias entre ellos? Los monosacáridos son los carbohidratos más simples, ya
que no pueden ser hidrolizados a los pequeños los hidratos de carbono. Ellos
son aldehídos o cetonas con dos o más grupos hidroxilo. La fórmula química
general de un monosacárido no modificado es (C • H 2 O) n,
literalmente, un "hidrato de carbono." Los monosacáridos son
importantes moléculas de combustible, así como bloques de construcción para los
ácidos nucleicos. El más pequeño monosacáridos, por lo que n = 3, se
dihidroxiacetona y D-y L-gliceraldehído.
8. ¿Por
qué los dos isómeros ópticos de una molécula que tiene un carbono asimétrico
desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de la luz polarizada?
9. ¿Qué
es una proyección de Fischer y qué reglas se utilizan para desarrollarla? Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica
para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre
al químico alemán Hermann Emil
Fischer.
Estos
átomos pueden existir en dos configuraciones
espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí,
como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son
superponibles en el espacio.
Estos
átomos constituyen centros quirales
o de isomería espacial. Cada centro quiral da
lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros
quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas
de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23
esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los
estereoisómeros
que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales
química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones
la luz polarizada el plano de vibración de
ésta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
- Los sustituyentes
situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación
(papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho
plano, hacia el observador.
- Los sustituyentes
representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados
espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay
que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque
obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la
primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo
"hacia adelante" y viceversa.
10. ¿Qué
son enantiómeros? ¿Qué comportamiento muestran frente a la luz polarizada? Los
enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por
poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Nomenclatura de enantiómeros
Reglas para nombrar
enantiómeros
Para dar notación R/S a un
centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las
siguientes reglas:
Regla 1
Las prioridades de los átomos
unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene
prioridad el de mayor masa atómica.
Las prioridades se dan por
orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono
asimétrico (dibujados en rojo)
Regla 2
Cuando dos o más sustituyentes
unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las
cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.
Regla 3
Los enlaces dobles y triples
se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.
Para asignar notación R/S
seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión
se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R
(rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al
recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda).
Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano
(enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria
(R giro a la izquierda, S giro a la derecha).
Ejemplo de enantiómeros: (R) y
(S)-1-Bromo-1-cloroetano
En los modelos
moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.
La presencia de un carbono
asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno,
cloro y bromo)
hace posible que la molécula y
su imagen especular sean distintas.
Ejemplo de enantiómeros: (R) y
(S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro
ejemplo de enantiómeros
En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios,
"opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o
"porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase
de estereoisómeros
tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son
superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con
la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en
su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus,
derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).1
Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de
detección, sólo una de las dos moléculas quirales.2
11. ¿Cómo
se refleja en la nomenclatura de las moléculas quirales o asimétricos, su
diferente comportamiento frente a la luz polarizada?
12. Los
monosacáridos se agrupan en dos grandes clases, las series D y L. ¿Cómo se
determina la pertenencia de un monosacárido a la serie D ó L? Los monosacáridos se
clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la colocación de su
grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad
quiral. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa, y
si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa.
Monosacáridos, con tres átomos de carbono se denominan triosas, aquellos con
cuatro son llamados tetrosas, cinco son llamados pentosas, seis son hexosas, y
así sucesivamente.
Estos dos sistemas de clasificación se combinan a menudo. Por ejemplo,
la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis carbonos), la ribosa es un
aldopentosa (un aldehído de cinco carbonos) y la fructosa es una cetohexosa
(una cetona de seis carbonos).
Cada átomo de carbono que lleva un grupo hidroxilo (-OH), con la
excepción de los átomos de carbono y apellido, son asimétricos, haciéndolos
estereocentros con dos posibles configuraciones cada uno (R o S). Debido a esta
asimetría, una serie de isómeros puede existir para cualquier fórmula de
monosacárido dado. El aldohexosa D-glucosa, por ejemplo, tiene la fórmula (C ·
H 2 O) 6, de los cuales todos menos dos de sus seis
átomos de carbono son estereogénicos, lo que hace D-glucosa en uno de los 2 4
= 16 estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa,
hay un par de estereoisómeros posibles, las cuales son enantiómeros y epímeros.
1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente a la gliceraldehído aldosa
reductasa, es una molécula simétrica sin estereocentros). La asignación de D o
L se realiza de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados
del grupo carbonilo: en un estándar de proyección de Fischer, si el grupo
hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, de lo contrario, es
un azúcar L. La "D" y "L-" prefijos no se debe confundir
con "d-" o "L", que indican la dirección que el azúcar
girar la luz polarizada plana. Este uso de la "d" y "l-" ya
no es seguido en la química de los carbohidratos.
13. ¿Qué
son monosacáridos epímeros? Los monosacáridos o azúcares
simples son los glúcidos más sencillos,
que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros
compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica
es (CH2O)n donde n ≥ 3.
Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el
sufijo -osa. La cadena carbonada
de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno
contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo
de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo
está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldeído
(-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra
posición, se trata de una cetona
(-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos
los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen
un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling,
a la reacción con reactivo de Tollens,
a la Reacción de
Maillard y la Reacción de
Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que
presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio
espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que
forma osazonas.
Así
para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
- 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
- 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición
del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
- 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la
posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
- 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición
del grupo carbonilo: D-Alosa,
D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Las
cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:
- Triosas: hay una:
Dihidroxiacetona.
- Tetrosas: hay una:
D-Eritrulosa.
- Pentosas: hay dos, según
la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
- Hexosas: hay cuatro según
la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
- heptosa
Al
igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y
cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos
azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono
para formar los polisacáridos.
Todos
los monosacáridos simples tienen uno o mas carbonos asimétricos, menos la
dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro
de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para
saber si es D o L hay con representar su fórmula en proyección de Fischer y
considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico
más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a
la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L
del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que
son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.
Todas
las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L-
gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente
derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes
en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando
la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros
ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el
número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son
imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros
ópticos:
- Epímeros: dos monosacáridos que
se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos
asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en
la configuración del hidroxilo en el C2
- Anómeros: dos monosacáridos
ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico
(el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a
las configuraciones α y β.
- por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de
Haworth.
- Enantiómeros: aquellos monosacáridos
que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por
dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).
- Diasteroisomeros: monosacáridos que no
son imágenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).
14. ¿Qué
son estereoisómeros? Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular
y la misma secuencia de átomos enlazados, con los
mismos enlaces entre
sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el
espacio.1
2
Se diferencian, por tanto, de los isómeros
estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden
diferente dentro de la molécula.3
15. ¿Qué
es un enlace hemiacetálico? Enlace hemiacetálico
Las aldopentosas y las hexosas en
disolución no presentan estructura lineal, sino que adoptan estructuras
cíclicas de forma pentagonal o hexagonal.
En 1929, Haworth diseñó unas fórmulas de proyección, conocidas como proyecciones de Haworth, que representan a los monosacáridos como estructuras cíclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano.
Enlace hemiacetálico
La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol( en caso de las aldosas), o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol( en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.
* El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominandose los monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente.
* El carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y cetona se designa en la fórmula cíclicoa con el nombre de carbono anomérico, y queda unido a un grupo -OH.
* La posición del grupo -OH unido al carbono anomérico determina un nuevo tipo de estereoisomeria conocido como anomería.
En 1929, Haworth diseñó unas fórmulas de proyección, conocidas como proyecciones de Haworth, que representan a los monosacáridos como estructuras cíclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano.
Enlace hemiacetálico
La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol( en caso de las aldosas), o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol( en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.
* El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominandose los monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente.
* El carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y cetona se designa en la fórmula cíclicoa con el nombre de carbono anomérico, y queda unido a un grupo -OH.
* La posición del grupo -OH unido al carbono anomérico determina un nuevo tipo de estereoisomeria conocido como anomería.
17. ¿Cómo
se obtienen los ácidos glucónicos a partir de la glucosa? glucurónico ácido
ácido monocarboxílico,
producido por oxidación de la glucosa. El
UDP-glucuronato, producido por
oxidación a partir de la
UDP-glucosa es el punto de partida utilizado por el organismo para sintetizar glucurónidos
mediante los cuales se eliminan por la orina productos poco solubles en agua.
estructura química
18. ¿Cuáles
son los ésteres más importantes de los monosacáridos? Los ésteres son sustancias que contienen oxígeno, formadas comúnmente por la
reacción de un alcohol con un ácido
inorgánico u orgánico.
Los ésteres inorgánicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y nítrico respectivamente.
Los ésteres inorgánicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y nítrico respectivamente.
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El metil sulfato se usa como agente de metilación en síntesis orgánicas. El nitrato isoamílico encuentra aplicaciones como vaso-dilatador en el tratamiento de la angina de pecho. El trinitrato de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo importante, tanto solo como mezclado con tierra de diatomeas para producir la dinamita, además se usa medicinalmente en el tratamiento de los ataques coronarios.
Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del mismo modo
Nomenclatura y propiedades físicas de los ésteres
Los ésteres se nombran como si fueran sales alquídicas de los ácidos carboxílicos, debido a la formal
similitud de las reacciones de arriba con las de neutralización.
Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos, y tienen un punto de ebullición comparable con el de los alcanos para pesos moleculares similares. Su bajo grado de enlazado del hidrógeno los hace bastantes insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes de los compuestos orgánicos. La principal aplicación de los ésteres de bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse principalmente con este propósito.
Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos, y tienen un punto de ebullición comparable con el de los alcanos para pesos moleculares similares. Su bajo grado de enlazado del hidrógeno los hace bastantes insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes de los compuestos orgánicos. La principal aplicación de los ésteres de bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse principalmente con este propósito.
Ésteres naturales
Los ésteres
constituyen la mas importante clase de productos distribuidos ampliamente en la
naturaleza. Los ésteres ligeros son líquidos con agradable olor a fruta y
muchas de las fragancias distintivas de las frutas y las flores se debe a la
mezcla de ésteres en su constitución. De esta forma el acetato isoamílico está
presente en las bananas, el butyrato amílico en los albaricoques y el acetato
de etilo en las piñas, aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una
mezcla compleja de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos de cadena recta larga
constituyen las grasas, aceites y ceras
que aparecen tanto en el reino animal como vegetal.
Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o mas ésteres.
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales.
Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire produce una auto oxidación y polimerización que genera un material como laca que produce gruesas capas de protección.
Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que causan la perdida del olor y el sabor.
Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o mas ésteres.
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales.
Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire produce una auto oxidación y polimerización que genera un material como laca que produce gruesas capas de protección.
Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que causan la perdida del olor y el sabor.
19. ¿Qué
productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos? Citar
algunos ejemplos.
Al tratar un monosacárido con NaBH4 se reduce a un polialcohol que
recibe el nombre de alditol. La reducción tiene lugar en la forma de
cadena abierta presente en el equilibrio del hemiacetal del aldehído/cetona.
Aunque en cualquier sólo hay una cantidad pequeña de la forma de cadena
abierta, esa pequeña cantidad se reduce. Luego se produce más por la apertura
de la forma piranosa y se reduce una cantidad adicional. Esto continúa hasta
que toda la muestra experimenta la reacción.
20. ¿Qué
tipo de enlace forman los oligosacáridos y que nombre recibe? ¿Cómo se forma?
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