miércoles, 13 de marzo de 2013

CUESTIONARIO 1 DE CARBOHIDRATOS


Cuestiones sobre carbohidratos[1]

 

1.         ¿Cómo se definen los hidratos de carbono? ¿Qué relación existe entre el nombre "hidratos de carbono y la fórmula empírica de dichas moléculas? Los carbohidratos son la más importante fuente de energía en el mundo. Representan el 40-80% del total de la energía ingerida, dependiendo, claro está, del país, la cultura y el nivel socioeconómico.

Los carbohidratos son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y oxigeno en una relación 1:2:1 respectivamente. Su fórmula química es (CH2O)n, donde la n indica el número de veces que se repite la relación para formar una molécula de hidrato de carbono más o menos compleja.

Aunque todos ellos comparten la misma estructura básica, existen diferentes tipos de hidratos de carbono que se clasifican en función de la complejidad de su estructura química.

 

2.         ¿Qué son los monosacáridos? Son los carbohidratos de estructura más simple. Destacan:

Glucosa: Se encuentra en las frutas o en la miel. Es el principal producto final del metabolismo de otros carbohidratos más complejos. En condiciones normales es la fuente exclusiva de energía del sistema nervioso, se almacena en el hígado y en el músculo en forma de glucógeno.

Fructosa : Se encuentra en la fruta y la miel. Es el mas dulce de los azúcares. Después de ser absorbida en el intestino, pasa al hígado donde es rápidamente metabolizada a glucosa.

Galactosa: No se encuentra libre en la naturaleza, es producida por la hidrólisis de la lactosa o azúcar de la leche.

 

3.         ¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los componen? Los glúcidos pueden clasificarse atendiendo al número de unidades básicas que los componen.

Las unidades básicas de los glúcidos son los monosacáridos (azúcares sencillos no hidrolizables), como por ejemplo la glucosa.

La unión de varios monosacáridos forma glúcidos más complejos, que en función del número de unidades básicas que los forman se clasifican como oligosacáridos o polisacáridos.

 

4.         ¿En base a qué criterios se clasifican los monosacáridos? Clasificación de carbohidratos

Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.

Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar:

Tipo de compuesto
Grupo funcional
Nombre
Estructura
Alcoholes
Hidroxilo
-OH
Aldehídos
Formilo
-CHO
Cetonas
Oxo
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/images/clip_image002.gif
 
 
 

2.2 Monosacáridos

Son la unidades más sencillas de los carbohidratos.

a) Clasificación

Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios:

  • Grupo funcional
  • Número de átomos de carbono

En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:

    • Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
    • Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.

Ejemplos:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/images/Carbohidratos_clip_image002.jpg

 

 

 

5.         ¿Qué es un carbono quiral o asimétrico? Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los carbohidratos.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.

 

 

7.         ¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que conoce? ¿Cuáles son las principales diferencias entre ellos? Los monosacáridos son los carbohidratos más simples, ya que no pueden ser hidrolizados a los pequeños los hidratos de carbono. Ellos son aldehídos o cetonas con dos o más grupos hidroxilo. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (C • H 2 O) n, literalmente, un "hidrato de carbono." Los monosacáridos son importantes moléculas de combustible, así como bloques de construcción para los ácidos nucleicos. El más pequeño monosacáridos, por lo que n = 3, se dihidroxiacetona y D-y L-gliceraldehído.

 

8.         ¿Por qué los dos isómeros ópticos de una molécula que tiene un carbono asimétrico desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de la luz polarizada?

9.         ¿Qué es una proyección de Fischer y qué reglas se utilizan para desarrollarla? Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.

Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.

Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.

Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.


En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

  • Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
  • Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.

Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.

 

 

10.       ¿Qué son enantiómeros? ¿Qué comportamiento muestran frente a la luz polarizada? Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Nomenclatura de enantiómeros

Reglas para nombrar enantiómeros

Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Regla 1

Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

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Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)

Regla 2

Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3

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Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

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Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

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Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

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La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo)

hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina

La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros

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En química, los enantiómeros (del griego 'νάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).[1] Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.[2]

11.       ¿Cómo se refleja en la nomenclatura de las moléculas quirales o asimétricos, su diferente comportamiento frente a la luz polarizada?

12.       Los monosacáridos se agrupan en dos grandes clases, las series D y L. ¿Cómo se determina la pertenencia de un monosacárido a la serie D ó L? Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la colocación de su grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad quiral. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa, y si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa. Monosacáridos, con tres átomos de carbono se denominan triosas, aquellos con cuatro son llamados tetrosas, cinco son llamados pentosas, seis son hexosas, y así sucesivamente.

Estos dos sistemas de clasificación se combinan a menudo. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis carbonos), la ribosa es un aldopentosa (un aldehído de cinco carbonos) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis carbonos).

Cada átomo de carbono que lleva un grupo hidroxilo (-OH), con la excepción de los átomos de carbono y apellido, son asimétricos, haciéndolos estereocentros con dos posibles configuraciones cada uno (R o S). Debido a esta asimetría, una serie de isómeros puede existir para cualquier fórmula de monosacárido dado. El aldohexosa D-glucosa, por ejemplo, tiene la fórmula (C · H 2 O) 6, de los cuales todos menos dos de sus seis átomos de carbono son estereogénicos, lo que hace D-glucosa en uno de los 2 4 = 16 estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, hay un par de estereoisómeros posibles, las cuales son enantiómeros y epímeros. 1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente a la gliceraldehído aldosa reductasa, es una molécula simétrica sin estereocentros). La asignación de D o L se realiza de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: en un estándar de proyección de Fischer, si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, de lo contrario, es un azúcar L. La "D" y "L-" prefijos no se debe confundir con "d-" o "L", que indican la dirección que el azúcar girar la luz polarizada plana. Este uso de la "d" y "l-" ya no es seguido en la química de los carbohidratos.

 

13.       ¿Qué son monosacáridos epímeros? Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldeído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:


Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

  • Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
  • Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
  • Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
  • Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
  • heptosa

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.

Todos los monosacáridos simples tienen uno o mas carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.

Para saber si es D o L hay con representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.

Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:

  • Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
  • Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
    • por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
  • Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).
  • Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).

 

14.       ¿Qué son estereoisómeros? Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.[1] [2] Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.[3

15.       ¿Qué es un enlace hemiacetálico? Enlace hemiacetálico


Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino que adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal.

En 1929, Haworth diseñó unas fórmulas de proyección, conocidas como proyecciones de Haworth, que representan a los monosacáridos como estructuras cíclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano.

Enlace hemiacetálico

La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol( en caso de las aldosas), o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol( en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.

* El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominandose los monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente.
* El carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y cetona se designa en la fórmula cíclicoa con el nombre de carbono anomérico, y queda unido a un grupo -OH.
* La posición del grupo -OH unido al carbono anomérico determina un nuevo tipo de estereoisomeria conocido como anomería.

 

17.       ¿Cómo se obtienen los ácidos glucónicos a partir de la glucosa? glucurónico ácido

ácido monocarboxílico, producido por oxidación de la glucosa. El UDP-glucuronato, producido por

oxidación a partir de la UDP-glucosa es el punto de partida utilizado por el organismo para sintetizar glucurónidos mediante los cuales se eliminan por la orina productos poco solubles en agua.

estructura química

 

18.       ¿Cuáles son los ésteres más importantes de los monosacáridos? Los ésteres son sustancias que contienen oxígeno, formadas comúnmente por la reacción de un alcohol con un ácido inorgánico u orgánico.
Los ésteres inorgánicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y nítrico respectivamente.

CH3OH
Metanol
+
SO4H2
Ácido sulfúrico
---->
CH3O SO2  OCH3
Metil sulfato
(CH3)2CHCH2O
Alcohol isoamílico
+
NO2H
---->
(CH3)2CHCH2CH2ONO
Nitrato isoamílico
CH2OHCHOHCH2OH
Glicerina
+
NO3H
Ácido
nítrico
---->
CH2NO2CHNO2 CH2NO2
Trinitrato de glicerina



El metil sulfato se usa como agente de metilación en síntesis orgánicas. El nitrato isoamílico encuentra aplicaciones como vaso-dilatador en el tratamiento de la angina de pecho. El trinitrato de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo importante, tanto solo como mezclado con tierra de diatomeas para producir la dinamita, además se usa medicinalmente en el tratamiento de los ataques coronarios.
Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del mismo modo

Nomenclatura y propiedades físicas de los ésteres

Los ésteres se nombran como si fueran sales alquídicas de los ácidos carboxílicos, debido a la formal similitud de las reacciones de arriba con las de neutralización.
Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos, y tienen un punto de ebullición comparable con el de los alcanos para pesos moleculares similares. Su bajo grado de enlazado del hidrógeno los hace bastantes insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes de los compuestos orgánicos. La principal aplicación de los ésteres de bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse principalmente con este propósito.

Ésteres naturales

Los ésteres constituyen la mas importante clase de productos distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los ésteres ligeros son líquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas de las frutas y las flores se debe a la mezcla de ésteres en su constitución. De esta forma el acetato isoamílico está presente en las bananas, el butyrato amílico en los albaricoques y el acetato de etilo en las piñas, aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos de cadena recta larga constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino animal como vegetal.
Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o mas ésteres.
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales.
Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire produce una auto oxidación y polimerización que genera un material como laca que produce gruesas capas de protección.
Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que causan la perdida del olor y el sabor.

 

19.       ¿Qué productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos? Citar algunos ejemplos.

Al tratar un monosacárido con NaBH4 se reduce a un polialcohol que recibe el nombre de alditol. La reducción tiene lugar en la forma de cadena abierta presente en el equilibrio del hemiacetal del aldehído/cetona. Aunque en cualquier sólo hay una cantidad pequeña de la forma de cadena abierta, esa pequeña cantidad se reduce. Luego se produce más por la apertura de la forma piranosa y se reduce una cantidad adicional. Esto continúa hasta que toda la muestra experimenta la reacción.


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20.       ¿Qué tipo de enlace forman los oligosacáridos y que nombre recibe? ¿Cómo se forma?

Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos:
  1. si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico
  2. si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos
Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se encuentran en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.
Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.
Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos:
  1. si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico
  2. si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos
Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se encuentran en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.
Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/oligo2.gifLos oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos.
Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:
  • mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina
  • mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.
Unión N-glicosídica a una proteína
Unión O-glicosídica a una proteína
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/noligo.gif
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/ooligo.gif
 
Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La figura izquierda de la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.
 
 
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/noligo.gif
http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/ooligo.gif

 

Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La figura izquierda de la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.

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